רב שהוסמך ע"י "ישיבה יוניברסיטי", אוניברסיטה יהודית פרטית בניו יורק, שימש כיועץ טכנולוגי חינוכי, עבד כמנהיג תנועות נוער יהודיות ותכנן להקים קזינו. נשמע בדיוק כמו הפרופיל המתאים לתפקיד בכיר בשגרירות ארה"ב בישראל נכון? כנראה שלא, אבל חרף העובדה שגם אין לו ניסיון דיפלומטי, אריה לייטסטון הוא האיש שדיוויד פרידמן בחר לתפקיד היועץ הבכיר שלו.
שגריר ארה"ב והרב לייטסטון, המתקרב לגיל 40, מכירים מזה מספר שנים כאשר פרידמן בעצמו נכנס לתפקיד השגריר ללא ניסיון דיפלומטי בבחירה מעניינת של ממשל טראמפ שהוא הראשון שבוחר שגריר אמריקאי בישראל ללא רקע דיפלומטי או ביחסים בינלאומיים. הבחירה של לייטסטון ממשיכה את הקו של ממשל טראמפ וממשלת ישראל המעדיפות לבחור לתפקידים מסוג זה מתוך מאגר קטן של יהודים חרדים ניו יורקרים, אפילו אם אין להם ניסיון בתחום.
לרב לייטסטון יחסים קרובים עם ראש ממשלת ישראל, בנימין נתניהו וגם עם בתו של נשיא ארה"ב, איוונקה טראמפ איתה עבד בפרויקט משותף בשנת 2011 שנוצר בעקבות יוזמה של לייטסטון בשם "תוכנית ההדרכה היהודית". במסגרת היוזמה איוונקה טראמפ שימשה כשופטת בתחרות של תלמידי תיכון בה הם היו צריכים להציג רעיונות כיצד לשפר את ההסברה הישראלית כאשר הזוכים של השנה הקודמת קיבלו צ'ק על סך 2,500 דולר מדונלד טראמפ שבאותה תקופה השתמש בשירותיו של דיוויד פרידמן שהיה העו"ד שלו לענייני פשיטת רגל.
ללייטסטון לא חסרים תומכים, אנשים המעריכים אותו ואת יכולותיו כמו סטיבן בורג, רב תנועת הנוער היהודית NCSY שהכיר את לייטסטון בתנועה כאשר השניים היו צעירים יותר: "הוא היה מאוד מאוד פיקח, הייתה לו תשוקה גדולה, הוא היה מאורגן ועבד קשה מאוד, יצירתי והעלה המון רעיונות לתכניות שיושמו ברמה הלאומית".
כל אלה תכונות מרשימות מאוד, אך השאלה מה מהן באה לידי ביטוי בתפקידו הנוכחי כיועץ בכיר בשגרירות האמריקאית בירושלים. כאשר נשאלו בשגרירות ע"י אתר "The forward" מה עושה בפועל לייטסטון ומדוע נבחר כאשר אין לו ניסיון דיפלומטי השיבה דוברת השגרירות: "לייטסטון מסייע לשגריר במגוון אספקטים של המשימה הדיפלומטית".
למספר 2 בשגרירות האמריקאית בישראל יש ניסיון עשיר ומגוון בשלל תחומים, לא קשורים כאמור לתפקידו הנוכחי אך מעניינים לא פחות. בין השאר ניהל לייטסטון חברת טכנולוגיה חינוכית יהודית בשם החביב "Aleph Beta". למרות זאת, לא תמיד לייטסטון היה מעורב בצד החינוכי יותר של עולם העסקים.
בעשור הקודם לייטסטון היה מעורב חזק בעסקי הקזינו כאשר ניסה את מזלו כיזם בתחום אך לצערו ספג בעיקר תביעות ממשקיעים ושותפים מאוכזבים. עם אחת מהשותפות העסקיות שלו, הוא עמד ביחד מול תביעה שהאשימה אותו באופן ישיר באי סדרים כספיים. השותפה הייתה סנדרה מאנו, נזירה לשעבר שבשלב מאוחר יותר מונתה לתפקיד ראש עיריית ניו ג'רזי.
התביעה בה הואשם גם לייטסטון טענה כי מאנו לא שילמה כספים לפי חוק במהלך ניסיון להקמת קזינו באוקלוהומה בתיק שנסגר לבסוף ב-2009 לאחר הסכם בין שני הצדדים. לייטסטון גם שימש כמשקיע בניסיון נוסף של סנדרה מאנו להקים קזינו, הפעם במיסיסיפי אך שם זה לא הצליח בגלל השפעות הוריקן "קתרינה".
לאריה לייטסטון יש יותר ממכנה משותף אחד עם כמה אנשים בכירים בממשל טראמפ, במה שעוזר להסביר את המינוי שלו. מלבד השגריר פרידמן, ישנם את ג'ארד קושנר, חתנו של טראמפ ויועצו הבכיר וג'ייסון גרינבלט, ששימש כסגן נשיא ויועץ משפטי ראשי של ארגון טראמפ, שלושתם ניו יורקרים יהודים, ללא ניסיון גיאופוליטי קודם כאשר אל הקטגוריה האחרונה מצטרפת ניקי האלי, מושלת דרום קרוליינה לשעבר ושגרירת ארה"ב באו"ם כיום.
ג'יימס פרינזי, לוביסט מטקסס המכיר מקרוב את לייטסטון שיבח את מינויו לתפקיד הבכיר בשגרירות: "אני לא מבין למה אנשים חושבים שהוא לא מתאים. הוא אחד האנשים הכי אינטליגנטים שעבדתי אותם ויש לו ידע רחב בנושאים דיפלומטיים".