שר המסחר לשעבר ביל דיילי צפוי להודיע ביום שני הקרוב על התמודדותו על ראשות עיריית שיקגו, העיר השלישית בגודלה בארצות הברית. דיילי מצטרף ללא פחות מ-15 אנשים נוספים שהודיעו כבר כי יתמודדו על התפקיד, אך לא סביר כי כולם יצליחו לגייס את מספר החתימות הנדרש לצורך מועמדות רשמית. הבחירות לראשות העירייה תתקיימנה בפברואר הקרוב והמירוץ נעשה מעניין וצפוף במיוחד עם הודעת ראש העירייה המכהן רם עמנואל לפני מספר ימים כי לא יתמודד על כהונה שלישית.
אם ינצח, יהיה דיילי בן ה-70 לבן המשפחה השלישי שמכהן בתפקיד: אביו ריצ'רד ג'. דיילי כיהן כראש העירייה בין 1955 ועד מותו ב-1976, ואחיו ריצ'רד מ. דיילי כיהן בין השנים 1989-2011, אז הוחלף על ידי עמנואל. יחסיהם של דיילי הצעיר ועמנואל הגיעו לנקודת רתיחה באפריל האחרון, אז האשים עמנואל את קודמו בתפקיד – אחיו של דיילי – בהכרח להעלות מסים מקומיים כדי לפתור את משבר הפנסיה העירוני העומד על 36 מיליארד דולר.
דיילי כבר החליף בעבר את עמנואל, כשנבחר במקומו לכהן כראש המטה של הנשיא לשעבר ברק אובמה, אך פרש מהתתפקיד אחרי שנה בלבד, חודשים ספורים לפני שאובמה נבחר לכהונתו השנייה. בעבר כיהן דיילי כשר המסחר בממשלו של ביל קלינטון ועזב את התפקיד כדי לעמוד בראש הקמפיין של אל גור לנשיאות בבחירות 2000.