קוראי מגזין הטיולים Conde Nast Traveler נתבקשו להשתתף בסקר למטרת דירוג העיר הגדולה הטובה ביותר בארצות הברית. מספר שיא של כחצי מיליון מהם השיבו על הסקר ובחרו בשיקגו.
זו השנה השנייה ברציפות ששיקגו נבחרה על ידי קוראי המגזין. העיר הפכה ליעד בעל שם עולמי נוכח סצנת בתי המלון והקולינריה שהיא מאכלסת. העיר ידועה גם בשל אזורי הגדה ושבילי ההליכה שלצד הנהרות הרחבים שזורמים בתוכה.
בעיר פועלים גם מתחמי בידור ובתי תיאטרון ברמה עולמית, בהם גם המילטון זוכה פרס טוני, שעושה את דרכו לשם. אם מוסיפים לכך את מספרן ההולך וגדל של האפשרויות לאירוח בבתי מלון ואת המוניטין הידוע של העיר כמרכז אדריכלות מצוינת, קל להבין מדוע מטיילים מכל רחבי העולם נמשכים לשיקגו.
במערכת המגזין סבורים, כי שיקגו הפכה ליעד מבוקש נוכח החוויות שהיא מספקת למטיילים, ומוסיפים כי מדובר בהישג גדול להיות העיר הגדולה הטובה ביותר, ועוד יותר מכך, לאחוז בתואר שנתיים ברציפות.