אנה ובן הכירו לראשונה בצילומי הסרט ״Deep Water״ שהתקיימו בניו אורלינס בו שיחקו השניים זוג נשוי. מאז נראה כי השניים ניסו לבדוק אופציה למערכת יחסים רומנטית, מה שעד כה עובד להם נהדר. בתחילת חודש שעבר ביקרו בעיר הולדתה של אנה, הוואנה שבקובה, וכבר הספיקו לצאת לחופשה נוספת בקוסטה ריקה לאחר מכן.
כשחזרו מקוסטה ריקה נכנסו השניים לבידוד בביתו של אפלק. לפי מקורות נראה כי השניים נהנים מאוד מהביחד שלהם, ״נראה שהם נהנים מאוד יחד. הם מזמינים משלוחי אוכל ומצרכים ורק עוזבים את הבית לטיולים מסביב לשכונה עם כלביהם״. מקור נוסף מציין, ״בן נראה מאושר להפליא. הם מפלרטטים ומשתעשעים יחד. לאנה תמיד יש חיוך ענק כשהיא בסביבתו״.
מתאהבים יותר ויותר מחופשה לחופשה. בן אפלק ואנה דה ארמס. מקור: מתוך האינסגרם של אנה דה ארמס
אפלק, 47, החליט לפנק את אנה ולחגוג לה את יום הולדת 32 בחופשה באיזור מדברי מרהיב. נראה שהזוג נהנה מאוד בחופשה, הם אכלו עוגה עם קצת יין, עשו טיול בהרי המדבר, ובכלל נראה שחגוגו כמו שצריך עם הרבה בלונים ואווירה חגיגית. ככל שעובר הזמן נראה כי היחסים בין השניים מתהדקים מרגע לרגע, כי אנה הרגישה בטוחה מספיק כדי לעשות לעצמם האוטינג ליחסים ולהשוויץ בזוגיות שלהם כבל עם ואינסטגרם בפעם הראשונה!