
השניים סיקרו מגוון רחב של נושאים, החל מאנשי ספורט שכרעו על ברכיהם בתמיכה במאבק לחיים שחורים, וכלה בהרגלי הציוץ של טראמפ - עליהם הודה הנשיא מדי פעם על חרטה.

"פעם, בימים עברו, היית כותב מכתב, והיית אומר 'המכתב הזה ממש גדול'. היית מניח אותו על שולחנך ואז היית חוזר מחר ואמרת לעצמך, 'אה, אני שמח שלא שלחתי את זה.' נכון? אבל אנחנו לא עושים את זה עם טוויטר. נכון? אנחנו מוציאים את זה מייד, אנחנו מרגישים נהדר ואז מתחילים לקבל שיחות טלפון: 'האם באמת אמרת את זה? אדוני הנשיא?".
השניים דנו בהחלטתו של טראמפ להשאיר את חייו הטובים במגזר הפרטי ולהיכנס לפוליטיקה - דבר שהניע רבים בשמאל לנטוש את התמיכה המסורתית שלהם במיליארדר.
"אתה האדם המפורסם ביותר בעולם. הניחוש שלי הוא שאיש מעולם לא אמר לפני שנהיית נשיא 'היי, אני לא אוהב את דונלד טראמפ', אבל עכשיו לכולם יש דעה, וחייך השתנו לנצח כאשר - לכאורה, היו לך את חיי החלום לפני כן", אמר פורטנוי.
אליו השיב טראמפ: "הייתי בכל כך הרבה שירי ראפ, בערך 79.לפני שעשיתי את זה", והוסיף "היום הכי טוב בחיי מבחינת העסקים והחיים והכל היה היום לפני שהכרזתי שאני מתמודד לנשיאות".