מערכת היחסים של הזמר עם סלינה אמנם הייתה קצרה, אך היא סיפקה לו הרבה חומר בערה אמנותי. לאחר שנפרדו בנובמבר של 2017, ב-2018 הקדיש האמן שלושה שבועות אינטנסיביים לכתיבה, הקלטה והוצאה של אלבום ה- EP שלו- "My Dear Melancholy". בפרויקט היו שישה שירים בלבד והמעריצים של הזמר הצליחו לאסוף רמזים שלדעתם שקשורים לאקסית הטריה.
"הסיבה שבגללה זה היה קצר כל כך זה, כאילו, אני חושב שפשוט לא היה לי שום דבר נוסף לומר על זה," סיפר דה וויקנד ששמו האמיתי הוא אייבל טספיי. "זו הייתה יצירת אמנות קתרטית. וכן, זה היה קצר, בגלל שזה כל מה שהיה לי לומר על הסיטואציה."
בראיון שעשה עבור מגזין "אסקווייר" אמר שהעבודה על האלבום גרמה לו להרגיש טוב יותר, ואף התלוצץ ואמר: "זה היה די מבאס אם זה לא היה גורם לזה." עם זאת, כשנשאל ישירות על ידי המראיין אם השירים עוסקים במישהי מסויימת, דה וויקנד סירב לענות ואמר "אין תגובה".
View this post on Instagram
מערכת היחסים של גומז וטספיי נמשכה מינואר של 2017 ועד חודש אוקטובר של אותה השנה. במהלך הקיץ שבו היו יחד, עברה סלינה ניתוח להשתלת כליה. לאחר הפרידה של השניים, חזרה הזמרת שוב לזרועות האקס המיתולוגי- ג'סטין ביבר, אך זה היה הסיבוב האחרון שלהם מאחר וב- 2018 נפרדו שוב לצמיתות. באותה שנה, ביבר כידוע החל לצאת עם הדוגמנית היילי בולדווין והשניים אף התחתנו.
גם דה וויקנד חזר להיות בזוגיות עם בלה חדיד ב- 2018, אך גם עבורם לא שיחק המזל והם נפרדו באוגוסט של השנה שעברה. מאז הפרידה של סלינה ודה וויקנד, הכוכבת תומכת בו בפומבי ואז כללה את שירו "Snowchild" בשני פלייליסטים שפרסמה.
בראיון שהעניקה גומז זמן קצר לאחר הפרידה, היא סיפרה שהפרידה הייתה ידידותית. "החלק הכי טוב בלהיות רווקה? האמת שזה...את יודעת מה, בעצם? משהו שאני ממש גאה בו הוא זה שיש חברות אמיתית ביני לבין דה וויקנד." שיתפה. "בכנות לא חוויתי דבר כזה אף פעם בחיי. סיימנו את זה כחברים טובים, וזה בכנות היה מתוך מקום של לעודד ולדאוג אחד לשני, וזה היה די יוצא דופן עבורי."
