

מסתבר שכבר כילד סטיילס העדיף שמלות כאשר שהחליט להתחפש. "כילד בהחלט אהבתי שמלות", אמר. "הייתי מאוד צעיר ולבשתי גרביונים בשביל הכיף. אני זוכר שזה היה משוגע בעיני שאני לובש זוג גרביונים. וזה אולי היה הרגע שבו הכל התחיל".
אחותו של הארי, ג'מה סטיילס, הוסיפה שתחפושות היו חלק גדול מהילדות שלהם, למרבה שמחתו של אחיה ולצערה. "אמא שלי אהבה להלביש אותנו. אני תמיד שנאתי את זה והארי תמיד די היה בעניין", סיפרה. "היא הכינה כמה תלבושות מאוד מתוחכמות מעיסת נייר: היא הכינה גביע ענק ואז ציירה עליו אטלס וזו הייתה התחפושת של הארי בתור 'גביע עולמי'".
האהבה של סטיילס לאופנה המשיכה גם עם בגרותו. "אהבתי להתחפש ולהתלבש בכללי". נקודת המבט המיוחדת שלו בנושא צמחה אודות החברות והעבודה של סטיילס עם הסטייליסט האישי שלו, הארי למברט. "הוא פשוט נהנה עם בגדים ומשם לקחתי את זה", אמר. "הוא לא לוקח את זה יותר מדי ברצינות, מה שאומר שאני לא לוקח את זה יותר מדי ברצינות".
סטיילס לא מאמין שאפשר "להיות מגונדר יתר על המידה". למעשה, הוא טוען "שאין דבר כזה". "האנשים שהערצתי במוזיקה–פרינס, דיוויד בואי, אלביס, פרדי מרקורי ואלטון ג'ון– הם כאלה שואו מן. כילד זה לגמרי הדהים אותי", אמר. "עכשיו אני אשים משהו שמרגיש ממש מוחצן ואני לא מרגיש משוגע כשאני לובש אותו".