אסאפ רוקי סוף סוף השיג את ליבה של ריהאנה, מוקדם יותר החודש והראפר כבר זכה לפגוש את ההורים של הזמרת בחג המולד. זוג האוהבים בילו יחד את החג בברבדוס משם מגיעה ריהאנה, כמו גם אביו של רוקי. "ריהאנה שוהה בברבדוס מאז יום חמישי", סיפר מקור למגזין "People". "אסאפ הצטרף אליה והם מבלים את חג המולד יחד אצל משפחתה של ריהאנה.
על פי הדיווחים השניים הגיעו לברבדוס כבר ביום רביעי ובילו את ערב חג המולד בקרוז על קטמרן בזמן שקיעה. מאז שריהאנה ואסאפ החלו לצאת מוקדם יותר השנה, הם מבלים הרבה מזמנם יחד. "הם בלתי נפרדים בשבועות האחרונים", סיפר מקור אחר למגזין "People". "זו מערכת יחסים חדשה, אבל שניהם נראים מאוד בתוך זה. תמיד נראה שהם מאוד נהנים יחד. יש להם הרבה במשותף. שניהם מאוד בעניין של לסייע בקהילות בהן הם גדלו. אסאפ נדיב וכך גם ריהאנה. אסאפ ידוע בכך שהוא בחור נהדר. ריהאנה נראית מאוד מאושרת במערכת היחסים עם אסאפ!"
למרות שלא ממש ברור כמה זמן השניים יוצאים, נראה שהעניינים צברו תאוצה רק בשבועות האחרונים. ב-1 בדצמבר, "Entertainment Tonight" דיווחו על כך לראשונה. "תמיד הייתה להם כימיה מדהימה וריהאנה מתחברת לאסאפ וזה מרגיש טבעי, קל וכיפי. היא מרגישה מאוד בנוח לידו מאחר והם מכירים אחד את השנייה כבר הרבה זמן והיא גם מרגישה חיבור אליו בגלל שאבא שלו מברבדוס".