דרייק הוא לא רק אחד המוזיקאים האהובים והמצליחים בעולם, הוא גם אחד העשירים מביניהם, עם הון עצמי העומד לפי הדיווחים על יותר מ-200 מיליון דולר. הראפר ידוע בחיבתו לבזבוז כסף, חיי יוקרה ראוותנים, והרבה פינוקים שעולים מאות אלפי דולרים. אך לאחרונה, עשתה בחירה אחת לא נכונה, שעלתה לו לא מעט.ֿ
לפי הדיווחים, דרייק הימר במלחמת שוורים שנערכה לפני מספר ימים, כאשר בחר להמר על נצחונו של הלוחם מאסביד בסכום ״צנוע״ של 275 אלף דולר. אך לצערו הגדול של הזמר, הלוחם המדובר דווקא הפסיד בקרב, וככה הפסיד תוך זמן קצר בלבד דרייק את כספו, ונפרד לשלום מרבע מיליון דולר.
לפי הדיווחים, מאסביד יצא מהקרב מותש ומאוכזב ואף הצהיר ואמר כי מדובר על אחד הקרבות הכי פחות טובים שלו לאורך כל הקריירה. אך אל חשש, כאמור ההון של הראפר המצליח עומד על יותר מ-200 מיליון דולר.
כזכור, בחג המולד האחרון, עלה דרייק לכותרות לאחר שהחליט להסתובב ברחובות טורנטו, עיר הולדתו, ולחלק כסף לעוברים ולשבים. אישה שעברה במקום זכתה לקבל מהכוכב ערמה מכובדת של שטרות. כידוע, זו לא הפעם הראשונה שדרייק עשה משהו דומה, כאשר במהלך צילומים לאחד משיריו, חילק קרוב למיליון דולר לאנשי ההפקה.