עכשיו זה רשמי: כוכב "מד מן" ובת זוגו בשלוש השנים האחרונות, השחקנית אנה אוסאוקלה מאורסים. השניים נפגשו לראשונה על סט הסדרה המצליחה בשנת 2015, אז כזכור, קיבלה אנה תפקיד קטן כפקידת קבלה בשם קלמנטיין. באותה התקופה האם היה במערכת יחסים ארוכה שנמשכה 18 שנה עם ג'ניפר ווסטפלד - אך הם מעולם לא מיסדו את הקשר ובסופו של דבר נפרדו בשנת 2015.
שנתיים מאוחר יותר נצפו השניים לראשונה, מטיילים יחד בהמפטונס, אך השמועות על רומן הגיעו רק שלוש שנים מאוחר יותר, בשנת 2020. כזכור, בחודש ספטמבר האחרון התארח השחקן אצל הווארד סטרן ואמר כי הוא בהחלט רואה את עצמו מתחתן מתישהו. "אני בזוגיות כרגע וזה נוח. אני מאוהב. זה נשמע מטורף או מה שזה לא יהיה אבל זה אמיתי".