דהטיול של ג'יג'י חדיד באיי קיימן התחיל ברגל שמאל, כאשר הדוגמנית נעצרה בשדה התעופה המקומי של המדינה לאחר שבתיקיה נמצאו סמים. אך למזלה, היא שוחררה זמן קצר לאחר מכן. המקרה המלחיץ התרחש ב-10 ביולי, אז הגיעו חדיד וחברותיה לאיים במטוס פרטי ובבקרת הגבולות מצאו בתיקיהן מריחואנה. לפי הדיווחים, במזוודתה של חדיד נמצאו "מריחואנה וכלים המשמשים לצריכתה", כך נמסר מהרשויות המקומיות. "הכמויות היו קטנות יחסית ונראה שנועדו לשימוש אישי".
חדיד נעצרה במקום ונשלחה למתקן כליאה באזור, כמו גם אישה נוספת בקבוצתה שבתיקיה נמצא חומר דומה. השתיים שוחררו בערבות ויומיים לאחר מכן הופיעו בפני שופט והודו באשמה. שתיהן נקנסו ב-1,000 דולר, שוחררו לדרכן מבלי שנפתח להן תיק פלילי והמשיכו בטיול כמתוכנן.
אתמול פרסמה חדיד תמונות מהנופש שבהן נראה, לפחות למראית עין, שהמקרה לא העיב על הטיול ועל מצב רוחן ושהן בהחלט נהנו. חדיד כתבה לצד התמונות: "סוף טוב, הכל טוב". נציג מטעמה של הכוכבת מסר: "ג'יג'י טיילה עם מריחואנה שרכשה בניו יורק באופן חוקי, בעזרת מרשם רפואי. מריחואנה לשימוש רפואי היא חוקית גם באיי קיימן, החל משנת 2017. אין לה רישום פלילי והיא נהנתה מהמשך זמנה על האי".
אחד ממקורביה של הדוגמנית סיפר כי המריחואנה כלל לא הייתה בחפציה האישיים של הכוכבת אך מכיוון שהמטוס הפרטי נרשם על שמה, כל תכולתו נחשבה לכזו שבאחריותה ולכן היא נעצרה גם. עוד אמר כי השוטרים ביקשו מכוכבת לשלם להם בתמורה לשחרורה – אך היא סירבה לעשות זאת. משטרת הגבולות המקומית מסרה בתגובה ל-TMZ: "השוטרים שלנו מכחישים את האשמות השוחד שהופנו נגדם על ידי גברת חדיד. עם זאת, אנחנו מזמינים אותה להגיש תלונה רשמית על מנת שנוכל לבחון את המקרה ולהחליט האם יש ראיות התומכות בדבריה".