בריטני ספירס אולי התכוונה לקאמבק נוצץ, אבל הלילה שלפני הפך לאחת הסערות הזכורות ביותר בקריירה שלה. תמונות שצצו מחדש מה-7 בספטמבר 2007 מציגות את כוכבת הפופ מחויכת לצדו של הראפר שון "דידי" קומבס במועדון Jet בלאס וגאס – לילה אחד בלבד לפני ההופעה הכושלת בטקס פרסי ה-VMA של MTV.
ספירס, אז בת 25, המשיכה את הלילה במסיבה נוספת במלון הארד רוק עם קומבס, פריס הילטון והראפר 50 סנט – חגיגה שגלשה אל השעות הקטנות של הבוקר. לא ברור מתי בדיוק היא חזרה לחדר, אבל ברור דבר אחד: היא לא הייתה מוכנה לבמה.
התמונות הללו צפו מחדש בעקבות עדותה של הזמרת קסנדרה 'קאסי' ונטורה במשפט הסחר המיני שמתקיים בימים אלו נגד קומבס, בן ה-55, שמכחיש את כל ההאשמות. ונטורה, היום בת 38, סיפרה כי הקשר שלה עם קומבס החל בערך בספטמבר 2007, בזמן שחגגה את יום הולדתה ה-21 בלאס וגאס. לדבריה, "שון היה שם, והוא הביא את דאלאס אוסטין ואת בריטני ספירס. אלה שני האנשים שאני זוכרת משם."
יומיים לאחר אותו לילה סוער, עלתה ספירס לבמה בטקס ה-VMA ב-9 בספטמבר עם השיר "Gimme More" – הופעה שהייתה אמורה לסמן את חזרתה הגדולה אחרי תקופה סוערת, אך נקטלה מכל כיוון. הריקוד היה חסר אנרגיה, תיאום השפתיים לקוי, והביקורת הייתה קטלנית.
בספר הזיכרונות שלה שיצא ב-2023, The Woman in Me, חשפה ספירס כי "שום דבר לא עבד" באותו בוקר. "היו בעיות עם התחפושת ועם תוספות השיער שלי", כתבה. "לא ישנתי בלילה שלפני, הייתי מסוחררת".
לכל זה התווסף גם מפגש לא צפוי עם האקס המיתולוגי ג'סטין טימברלייק מאחורי הקלעים – אדם שהיא לא ראתה זמן רב. "לא האמנתי שאני צריכה לעלות ככה לבמה", הודתה.
בתקופה ההיא, ספירס גם עמדה במוקד תקשורתי עיקש, לאחר שהתגרשה מקווין פדרליין וחוותה התמוטטות פומבית – כולל הגילוח הזכור לשמצה של ראשה. ייתכן שהלילה ההוא עם קומבס היה רק סימפטום נוסף למערבולת שבה הייתה כלואה.