
בין התמונות שהעלתה לאינסטגרם נראו רגעים שונים מהחופשה - החל ממנוחה על כיסא שיזוף עם אוזניות חוט, דרך בילוי על החוף ועד שיט בסירה במים הצלולים של האיים הקריביים. בסטורי שלה אף שיתפה סרטון שבו חברתה הוותיקה ויקטוריה ויארואל קוברת אותה בחול במהלך בילוי משותף על החוף.

קיילי ג'נר וטימותי שאלאמה
בזמן שג'נר נהנתה מהשמש, שאלאמה בן ה-30 בילה בסן אנטוניו שבטקסס, שם הגיע לצפות במשחק גמר ה-NBA. השחקן, שנחשב לאוהד מושבע של קבוצת ניו יורק ניקס, תועד בשידור הטלוויזיוני כשהוא מעודד את קבוצתו מהיציע. רק בחודש מאי האחרון השניים נצפו יחד במשחק נוסף של הניקס, אז חגגו ניצחון עם נשיקה מול המצלמות.
החופשה הנוכחית היא לא רק בילוי אישי. במהלך היומיים האחרונים מארחת ג'נר אירוע קיץ מיוחד של מותג האיפור שלה, Kylie Cosmetics, יחד עם חברותיה הקרובות ושני ילדיה - סטורמי בת ה-8 ואייר בן ה-4. בין המשתתפים נמצאים גם אנסטסיה קראניקולאו, איריס פאלמר וקרטר גרגורי, שהצטרפו אליה בטיסה פרטית ליעד הטרופי.

קיילי מבלה באיי טורקס וקאיקוס
הקבוצה מתארחת באחוזה סמוך לחוף, הכוללת בריכה גדולה ונוף לים. ג'נר אף ערכה לעוקביה סיור קצר במקום, ובהמשך פרסמה תמונות נוספות בבגדי ים שונים. באחת מהן הצטלמה מול המראה עם משקה קוקוס ביד, ובאחרת לבשה ביקיני ורוד בהדפס נחש.
האירוע כולו ממותג ברוח Kylie Cosmetics, כאשר לוגו החברה הופיע על מראות, מגבות, חלוקי רחצה, שמשיות ואפילו על המשקאות שהוגשו לאורחים. באינסטגרם כתבה ג'נר: "טיול הקיץ של קיילי! אנחנו ממש חיים את הקיץ", ובהמשך הוסיפה: "ארוחת שקיעה עם Kylie Cosmetics".