העונה השנייה של ״הדיילת״ נפתחת שנה אחרי הנקודה בה הסתיימה העונה הראשונה. אז אנו פוגשים את קאסי, הגיבורה, אשר עזבה את הדירה שלה בניו יורק, ועברה לבית רחב ידיים בלוס אנג׳לס. היא בזוגיות יציבה, ואף התחילה לעבוד בסוכנות. קאסי ממשיכה לנסות ולנהל שגרת חיים יציבה, היא הולכת לפגישות הקבועות בקבוצת אלכוהוליסטים אנונימיים, ומנסה להיות הגרסה הכי טובה של עצמה.
אך די מהר אנו מגלים, שהדברים, כפי שניתן היה לצפות, נוטים להסתבך. יותר מכך, קאסי מגלה על עצמה כי לא כל כך מהר ניתן להשתנות, לזנוח דפוסים ישנים. את יצר ההתמכרות שלה מספקת קאסי במקום עבודתה החדש, והיא הופכת ל״וורקהולית״ רצינית.
ואם זה לא מספיק, בני זוג תמימים למראה, עובדים לגור לצידה, ומיד היא מריחה כי הם מתכננים משהו מפוקפק. במילים אחרות, הצרות גם מוצאות אותה. כל זה נשמע די מבטיח, אך למעשה, העונה השנייה לא מצליחה לספק את הסחורה, לפחות לא כמו שהעונה הראשונה עשתה.
העונה השנייה פחות מהנה, פחות מהודקת וחכמה, ובעיקר פחות משעשעת. קשה יותר לפתח הזדהות כלפי קאסי וכלפי שאר הדמויות, והצופה נותר פחות מעורב רגשית, מה שהופך את כל חווית הצפייה יותר בינונית ופחות מלהיבה. כמו כן, בשונה מהעונה הראשונה, אשר התבססה על רומן בעל אותו שם, העונה החדשה למעשה לא מתבססת על דבר.
עם זאת, ״הדיילת״ עדיין מצליחה לעניין, הקצב שלה נותר נהדר ומסחרר, קיילי קווקו עדיין מציגה יכולות משחק מרשימות, ולעיתים אף יכולה לעורר רגש. אז נכון, העונה השנייה לא טובה כמו הקודמת, ובכל זאת, אם אהבתם את הראשונה, תנו הזדמנות.