משרד התובע בעיר ניו יורק מאשים את ארגון טראמפ ואת מנהל הכספים הראשי שלו, אלן וויסלברג, בתרמית מיסים שנמשכה לכאורה לאורך 15 שנים, בהחלטה שמהווה את התיק הפלילי הראשון נגד החברה שנושאת את שמו של הנשיא לשעבר. כתב האישום שאושר לפרסום ביום חמישי על ידי פרקליטות מחוז מנהטן, האשים את הארגון, וחברה-בת נוספת שלו, בשם ״תאגיד השכר של טראמפ״, בעשרה סעיפי אישום, ואילו את וויסלברג האשימו בחמישה-עשר סעיפים, בנוגע לתרמית לכאורה, שנמשכה משנת 2005 ומטרתה "לשלם את שכרו של וויסלברג, ושל מנהלים בכירים אחרים בארגון טראמפ, באופן שלא יופיעו בדיווחי החברה,״ כך לפי כתב האישום.
אלן וויסלברג, מנהל הכספים הראשי של ארגון טראמפ (שמאל), והנשיא לשעבר
הם הואשמו בהונאה, קשירת קשר, הונאת מיסים פלילית וזיוף רשומות עסקיות. ויסלברג הואשם גם בגניבה ובהגשת דו״חות כוזבים. התובעים אמרו ביום חמישי חקירתם בעניין נמשכת, ומתמקדת בשאלה האם ארגון טראמפ הטעה את המלווים, המבטחים ורשויות המס, בנוגע לשווי נכסים מסוימים, הטיפול בניכויי המס, כמו גם לגבי תשלומים שנועדו לכאורה כדי להשתיק ידיעות בנוגע לרומן שניהל טראמפ.
כתב האישום של יום חמישי, שהתמקד בעיקר בוויסלברג, תיאר מגוון של הטבות שקיבל מהחברה לכאורה במקום שכר, כולל דירה באפר ווסט סייד, זוג מכוניות מרצדס-בנץ, לו ולאשתו, ושכר לימוד בבית ספר פרטי עבור שני בני משפחה. בכתב האישום נטען, כי וויסלברג חמק מתשלום מסים על הכנסות של 1.76 מיליון דולר בתקופה שהחלה בשנת 2005, והסתיר במשך שנים כי הוא תושב העיר ניו יורק, ובכך נמנע מתשלום מס הכנסה עירוני. התובעים טענו כי הוא חמק מתשלום מס של יותר מ-900,000 דולר במיסים פדרליים, מדינתיים ועירוניים בתקופה זו, וקיבל סך של 133,124 דולר בהחזרי מס "להם לא היה זכאי."
"התרמית נועדה לאפשר לעובדים מסוימים להקטין משמעותית את השכר שקיבלו מארגון טראמפ, כדי שיוכלו לשלם מיסים פדרליים, מדיניים ומקומיים בסכומים נמוכים משמעותית מהסכומים שהיו צריכים להיות משולמים", נטען בכתב האישום.
הנשיא לשעבר דונלד טראמפ (מרכז), עם רעייתו מלאניה וילדיו, באירוע של ארגון טראמפ
הנשיא לשעבר דונלד טראמפ עצמו לא הואשם. לאחר פרסום כתב האישום נגד הארגון שלו ונגד וויסלברג, הוא יצא נגד ההאשמות, ומתח ביקורת על החקירה שנוהלה על-ידי שני דמוקרטים: סיירוס ואנס ג'וניור, פרקליט מחוז מנהטן, ולטיה ג'יימס, התובעת הכללית של מדינת ניו יורק. "ציד המכשפות הפוליטי על ידי הדמוקרטים השמאלניים הקיצוניים, כאשר ניו יורק נמצאת בראש המשימה, נמשך. הוא מפלג את ארצנו כמו פעם!" אמר טראמפ. בהצהרה ביום חמישי, ארגון טראמפ טען שהתביעה היא מעשה פוליטי וכי ווייסלברג משמש כ"פיון בניסיון לפגוע בנשיא לשעבר".
כתב האישום נגד ארגון טראמפ הוא תוצר של יותר משנתיים של חקירה על ידי ואנס, שהחלה בשאלות בנוגע לתשלומי כספים שהועברו על ידי עורך הדין לשעבר של טראמפ, מייקל כהן, ובסופו של דבר הובילו למאבק בבית המשפט העליון, ולדרישה לחשיפת דיווחי המס של טראמפ.
התובעים אמרו כי יש להם כוננים דיגיטליים עם עדויות מושבעים, רישומי הנהלת חשבונות, רשומות מס והצהרות של עדים פוטנציאליים, לאחר שניסיונותיהם של עורי דינו של טראמפ לגרום לביטול הגשת כתב האישום נכשלו.