
בקטע מתוך הספר Young Man in a Hurry: A Memoir of Discovery, שפורסם דרך המגזין אטלנטיק, ניוסום חוזר לפגישה שהתקיימה על סיפון המסוק הנשיאותי מרין וואן במהלך כהונתו הראשונה של טראמפ. לדבריו, לצד שיחה על השריפות הקשות בקליפורניה באותה תקופה, עלתה גם שיחה מפתיעה על חייה האישיים של איוונקה טראמפ - ובעיקר על מה שטראמפ תפס כהחמצה.
לפי ניוסום, טראמפ התחרט בקול על כך שאיוונקה לא יצאה עם בריידי, והעדיפה להישאר בזוגיות עם "איזה שלומיאל שאבא שלו בדיוק יצא מהכלא" - רמז ברור לקושנר, שישב לידם במסוק. ניוסום כתב כי "טראמפ גרם לחתנו להרגיש קטן מאוד" והוסיף שקושנר פשוט נתן לזה לקרות.

המושל ניוסום חושף בספר החדש שלו כי דונלד טראמפ רצה שאיוונקה בתו תתחתן עם טום בריידי. בסוף היא בחרה בג'ארד קושנר
בריידי עצמו נשאל על הסיפור כבר ב-2020, בריאיון להווארד סטרן. סטרן שאל אותו האם טראמפ ניסה לשדך לו את איוונקה והאם אי פעם יצאו. בריידי השיב: "זה היה מזמן בחיים שלי... לא, זה אף פעם לא קרה, לא יצאנו או משהו כזה".
גם ב-2019 עלה הנושא, כאשר יועץ לשעבר של טראמפ סיפר כי התקשר לבריידי ביום הולדתו והתבדח איתו שאיוונקה היא "הדבר היחיד שלא הצלחת לזכות בו". לדבריו, "איוונקה בחרה בג'ארד".
קושנר הכיר את איוונקה כבר ב-2005 דרך חברים משותפים, והשניים נישאו ב-2009. אביו, צ'רלס קושנר, איש נדל"ן עשיר, ריצה בעבר 14 חודשי מאסר בגין העלמת מס, שיבוש הליכי חקירה ותרומות קמפיין בלתי חוקיות. לזוג שלושה ילדים - ארבלה רוז בת 14, ג'וזף פרדריק בן 12 ותיאודור ג'יימס בן תשע.
בריידי, מצדו, ניהל בעבר מערכת יחסים עם השחקנית ברידג'ט מוינהאן בין 2004 ל-2006, והשניים הביאו לעולם בן, ג'ק, כיום בן 18. בהמשך החל לצאת עם הדוגמנית הברזילאית ג'יזל בונדשן, נישא לה ב-2009 ונולדו להם שני ילדים נוספים - בנג'מין בן 16 וויויאן בת 13. השניים התגרשו באוקטובר 2022. מאז נקשר שמו של בריידי עם כמה נשים מוכרות, בהן קים קרדשיאן, אירינה שייק ואליקס ארל.